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莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？” 五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。 十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。” 临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……
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陆垚（包贝尔 饰）在上大学时重逢幼儿园同学马俐（宋佳 饰），虽然彼此心存好感，但由于陆垚有严重的“表白障碍症”，只能眼巴巴看着自己的女神马俐与别人谈恋爱。而自此之后很多年，陆垚只能以朋友的名义爱着马俐，也与她开始了一段“友情不甘、恋人不敢”的长跑。
自从妻子去世后，萨姆（汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰）就相信自己此生的爱已经走到了尽头，不会再有新的恋情走进心中，他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活。而乔纳，却一直希望爸爸能够开始新的婚姻，重获生活的阳光。 抱着这样的想法，乔纳在圣诞夜打电话到电台的情感热线。就这样，萨姆的经历在此夜传遍了各个角落，很多人在倾听他的故事，其中包括安妮（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）——一个住在东部的女记者。她善良，温柔，有一个知心的好友，和一个即将结婚的男友。然而，幸福的生活就被这个电话彻底打破了。她的内心有一种冲动，让她一步步地接近这个远在西部的男人。 然而，一次次辗转的错过让萨姆和安妮迟迟不能会面。屡次在缘份的天空下失诸交臂的二人，一直为爱而奔波，等待一个遇见的机缘。
《相见恨早》是阿什顿·库彻由一个喜剧明星开始向浪漫爱情剧男主角转型之作。 为人谨慎的奥利弗（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）和个性张扬的艾米丽（阿曼达·皮特 Amanda Peet 饰)在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心，但在短暂的相处之后，却又各自行走在自己的生活轨道上，只有挥之不去对彼此的影像。初次见面之后，不同的时间，不同的城市，他们又多次相聚、分离。两人变成了无话不谈的好朋友，之间的微妙关系，似乎总是阴差阳错地和爱情擦身而过。在分分合合的七年之后，他们又一次重逢，奥利弗终于意识到了其实艾米丽才是他真正寻找的女孩，但艾米丽已经订婚。他们之间还会拥有单纯的友谊吗？这对冤家是会有情人终成眷属还是，面临再一次分开？
米奇（比利·克里斯托 Billy Crystal 饰）是一名铁腕篮球裁判，他深深的热爱着自己的工作。一场意外让米奇结识了名为艾伦（德博拉·温格 Debra Winger 饰）的美丽异国女子，很快，米奇就发现自己无法忘记艾伦的容颜，当他千里迢迢重返法国企图找到艾伦时，才发现艾伦已经结婚了。 失落的米奇回到了美国，情绪陷入了低谷之中，让他没有想到的是，某日，艾伦竟然出现在了他的面前，甚至为了他辞去了她在法国的职务，就这样，米奇和艾伦开始了共同的生活。然而，生活中的各种摩擦让米奇和艾伦争吵不断，而为了安慰和陪伴艾伦，米奇毅然决定放弃自己心爱的职业，成为了一名销售员。米奇和艾伦都觉得，或许一个孩子的降生能够挽回两人之间伤痕累累的感情，可是直到这时两人才发现，艾伦根本就无法生育。
山姆（马修•布罗德里克 饰）深爱的未婚妻琳达（凯莉•普雷斯顿 饰），琳达却移情别恋毅然与他分手了。山姆没想到自己的无限量牺牲换不来女友的珍惜。山姆不愿就此放手，于是他在琳达与新男友安东尼的新居附近租下了房子，企图日夜监视琳达的生活，继续了解琳达是生活并希望琳达会有回心转意的一天。 山姆认识了邻居玛姬（梅格•瑞安 饰），原来玛姬也是在监视自己的前男友，她的前男友竟然是琳达的新欢安东尼。两人竟然会一起通过望远镜看到了自己的前女友与前男友的缠绵生活，愤怒不已的玛姬竟然想到要联合山姆一起报复安东尼……
波比（艾米丽·巴德 Emily Bader 饰）自由奔放，亚历克斯（汤姆·布莱斯 Tom Blyth 饰）循规蹈矩，这对好友看似格格不入，前后相识已有十年之久。尽管分隔两地，每年暑假仍会一起度过。旁人都看得出来他们的友情不一般，而当两人终于开始思索彼此或许更适合成为情人时，爱情与友情之间那条微妙的界线也逐渐受到考验。他们真有可能是天作之合吗？ 影片根据艾米莉·亨利的同名畅销书改编。
汉森（凯文·贝肯 Kevin Bacon 饰）是一名保守党专栏作家，凭借着自己英俊的外表和肚子里的墨水，汉森处处留情，俨然一副花花公子的模样。布莱尔（伊丽莎白·帕金斯 Elizabeth Perkins 饰）是自由党专栏作家，她的感情观是从一而终，至死不渝。这两个仿佛是正负电极般的两个截然相反的人，他们共同在太阳报工作，自然而然的，大到三观小到日常琐碎，这两个人在每一件事情上都持有着相反的态度。 当他们的“美名”传到了当地电视台的耳中后，电视台决定为他们专门开设一档节目，在节目里，两人可以以自己的立场对时事发表意见。刚开始，节目现场洋溢着浓烈的火药味，但随着时间的推移，汉森和布莱尔都发现，对方并不是自己想象中的那么不可理喻。
鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。 这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生里投下了一缕明快的阳光。 波莉带着他尝试着这个世上种种的精彩之事，这些疯狂的举动，鲁本过去连想像的勇气的没有。如今，他像一个刚刚见识到世界如何缤纷多彩的孩子，在波莉的带领下重新发现了生活的乐趣，二人的爱意也在迅速萌芽。
世界上再也没有任何两个人的性格能像艾力（丹·布卡廷斯基 Dan Bucatinsky 饰）和汤姆（理查德·拉科罗 Richard Ruccolo 饰）这样迥异了，艾力受父母的影响，喜欢积极而又夸张的表达自己的感受与情感，而汤姆则恰恰相反，生来就沉默寡言的他无时不刻不板着一张脸，犹如一个机器人。 在两人的好友杰姬（萨莎·亚历山大 Sasha Alexander 饰）和布莱特（亚当·戈德堡 Adam Goldberg 饰）的撮合下，艾力和汤姆走到了一起，奇妙的化学反应在两人之间产生了，可是，他们都觉得，这段感情不会有什么结果，害怕受伤的两人不断的被彼此吸引着，却又不断的相互躲避。杰姬和布莱特即将走入婚姻的殿堂，身为两人最好的朋友，艾力和汤姆终于无法再逃避自己真正的感情。
Jennifer（Natalie Hall）和Kevin（Darin Brooks）从六岁开始就是「死党」了，但两人的人生之路却完全不同。Jennifer从大学毕业后投身慈善事业，还买了一套新公寓，而Kevin大学没读完就辍学了，至今居无定所。作为对朋友的帮助，Jennifer打算让Kevin搬到自己家里来住——直到他重新振作起来。 七年之后，Jennifer的事业顺风顺水，而Kevin仍然一事无成。Jennifer不介意Kevin按照他的想法来生活，但是她的新男友、傲慢自大的公司高管Bryce（Ryan Doom）介意，Bryce一再要求Jennifer将Kevin赶出去。Bryce用花言巧语博得Jennifer的欢心，在和她约会六个月后就向她求婚，Jennifer欣喜若狂。实际上Bryce打算利用Jennifer在慈善界的名声来讨好自己的老板Von Hoffman（Frances Fisher）。 Kevin发现Bryce对Jennifer不忠，决心要帮助Jennifer脱离苦海。在读法学院的兄弟及好心肠的邻居Henderson先生（George Wendt）的帮助下，Kevin发现一个惊人的事实：根据普通法的规定，只要男女双方同居七年就可认定为「事实婚姻」。现在Kevin打算和Jennifer在一起过一辈子，但Jennifer和他有同样的想法吗？
一直在寻觅真命天子的Jesse﹝阿丽丝米拉诺饰﹞遇见了Ethan﹝Christopher Gorham饰﹞，Ethan是个失意的作家，最近刚写好的小说再度被出版社退货，而与Jesse的相遇就像是给了他一道灵光，让他文思泉涌。