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小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。
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艾迪（保罗·纽曼 Paul Newman 饰）是一位技艺高超的桌球赌博师，在一次竞争激烈的比赛中，艾迪败给了对手胖子（杰基·格黎森 Jackie Gleason 饰），失败带来的打击让心高气傲的艾迪一蹶不振。一次偶然中，失意的艾迪在咖啡店里遇见了名叫莎拉（派珀·劳瑞 Piper Laurie 饰）美丽女子，两人很快坠入了爱河。 然而，莎拉的爱并没能让艾迪在挫败感中获得救赎，野心的火焰终日在艾迪的心中燃烧带来着疼痛与焦灼。一个名叫伯特（乔治·C·斯科特 George C. Scott 饰）的男人找到艾迪，希望能够当他的经纪人。在两人的努力之下，艾迪终于获得了梦寐以求的成功，可与此同时，他深爱着的莎拉却选择了离开。
迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨款。他找到虫子，后者在被逼之下吐露了实情：原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情，他接受了债主苛刻的条件，但是却陷入了更加艰难的困境……
在离开了弗罗里达之后，贝丝（丽贝卡·豪尔 Rebecca Hall 饰）来到了诸多淘金者心目中的圣地拉斯维加斯，在那里，她找到了一份酒吧女招待的工作。虽然生活和设想中的大相径庭，但贝丝并没有太多的精力去思考和抱怨，每一天，能够吃饱，有地方住就已经是最大的奢侈了。 赌徒丁克（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）正是看准了贝丝这种浑浑噩噩的生活状态，才会找到她希望她成为自己的搭档的，没想到，这个选择却为他带来了千载难逢的好运气。原来，贝丝对数字和概率十分敏感，在她和丁克天衣无缝的配合下，两人在赌场中占尽了风头，却也惹恼了丁克那小心眼的老婆图丽普（凯瑟琳·泽塔-琼斯 Catherine Zeta-Jones 饰）。
美国东部，位于波士顿近郊的查尔斯城，俨然一个被法制遗忘的失乐园。城中爱尔兰裔的工薪阶层占有很大比例，区域贫困的生活条件和令人无法喘息的压力让人们铤而走险，银行抢劫案时有发生，一切都变得癫狂无望。某个早晨，美丽的银行经理人克莱尔·吉塞（丽贝卡·豪尔 Rebecca Hall 饰）遭遇一伙头戴骷髅面具的劫匪，而她更被劫持为人质。奇怪的是，克莱尔最终意外生还，似乎这个早晨的变故从未发生过一样。一天，她邂逅了高大英俊的男子道格·麦克雷（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰），奇妙的缘分就此展开，两人的命运也由此改变…… 本片根据库克·霍根（Chuck Hogan）的原著改编。
杜尔勋爵（柯林·法瑞尔 饰）在澳门避风头时，日日夜夜混迹赌场、酗酒赌博，败光身上仅剩的钱财。他很快便陷入债务深渊，幸好一位名叫“稻茗”的赌场员工（陈法拉 饰）对他伸出援手，而来历成谜的她其实藏着不可告人的秘密。 然而，私家侦探辛西娅·布利特（蒂尔达·斯文顿 饰）对杜尔穷追不舍，矢言揭开他百般逃避的真相。正当他寻求救赎的同时，现实却像牢笼般一步步将他禁锢，让他无处可逃。
公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾少女为妻，在朋友中出尽风头。罗兰度亦开始对阿虹发动攻势，但后者申明最厌弃赌徒，于是罗兰度发誓戒赌，经历了重重考验，罗兰度终于向阿虹证明了自己的诚意，然而阿虹的父亲居然是赌王新哥，为了让新哥接纳自己，罗兰度只好再赴赌场……
贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
电影《赌城风云》是由大导演马丁·斯科塞斯与老拍档罗伯特·德尼罗的第八度合作。萨姆·“埃斯”·罗思坦（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）抱着“赌博是一桩需要认真对待的事业”这个信念经营这一家拉斯维加斯的赌场。这个信念使他的赌场生意兴隆，而也让他成为富四一方的大亨。但是自从他娶了妓女出身的金姬（莎朗·斯通 Sharon Stone 饰）后，一切都发生了改变。金姬是个贪得无厌，嗜好酒和毒品的美丽女人，对前男友旧情不忘甚至给他送钱；黑社会老大派来保护萨姆的尼基（乔·佩西 Joe Pesci 饰）总是触犯法律，被警方禁止踏足赌场，还不量力要当老板；萨姆开除了不负责任的雇员却得罪了当地的官员；更糟糕的是，萨姆和昔日的合作伙伴间的摩擦加剧。所有的一切，都使萨姆心神不宁……
表面上，罗伊（约翰·库萨克 John Cusack 饰）和迈拉（安妮特·贝宁 Annette Bening 饰）是一对恩爱的情侣，但实际上，他们的真实身份是职业骗子。混迹江湖多年，罗伊和迈拉从未失手。罗伊的母亲莉莉（安杰丽卡·休斯顿 Anjelica Huston 饰）也是一个骗术高超的“专业选手”，看着儿子一步一步的走上了自己当年的道路，她的心情十分复杂。 迈拉希望能够和罗伊联手一笔票大买卖，却被罗伊拒绝，愤怒的迈拉盯上了莉莉，并在黑老大博博（帕特·亨格尔 Pat Hingle 饰）面前揭穿了莉莉的骗术。无奈之下，莉莉只得带着骗来的巨额金钱踏上了逃亡之路。迈拉死了，直觉告诉罗伊这一定是母亲所为，他找到了东躲西藏的莉莉，希望她能够改邪归正投案自首。
高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。 高进妻子遭其堂弟 高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却已然蒙在鼓里，不知危难当头。
影片改编自著名漫画大师弗兰克•米勒的经典同名漫画，由三个故事组成，都发生在虚拟的罪恶之城，这里，警察和暴徒已无分别，暴力摧毁一切，也保护一切。 故事一：罪城 容貌丑陋，脾气火爆的马福（米基•洛克 饰），遇上了金发美女歌蒂，一夜情给了马福从未有过的温暖。然而，醒来之后，马福发现躺在身边的歌蒂被谋杀，自己则面临着杀人凶手的指控。 马福的心被愤怒和复仇的火焰点燃，他在歌蒂的姐姐温蒂的帮助下，调查事实的真相，寻找杀害自己爱人的凶手...... 故事二：狙杀 迪怀特(克里夫•欧文 饰)以前是罪犯，整容后，他成了酒吧招待雪莉的男朋友，并且帮她教训纠缠不清的前男友，有暴力倾向的杰奇(本尼西奥•德尔托罗 饰)。 迪怀特跟踪杰奇一伙到了由妓女帮派统治的老城，杰奇不按规则办事，被妓女们杀死，之后，她们才发现，杰奇是警察，他的死，破坏了妓女们和警察之间的协议。迪怀特必须帮她们掩盖犯罪事实，并且保护她们的权利...... 故事三：黄杂种 哈迪根(布鲁斯•威利斯 饰)由于心脏病快退休了，在他警察生涯的最后一小时，哈迪接到情报，参议员的儿子罗杰绑架了11岁的少女南茜，罗杰是几起奸杀案的主要嫌疑人，落到他手里凶多吉少。 哈迪根单枪匹马的救出了南希，废掉了罗杰，自己也身受重伤。随后的八年，罗杰的参议员父亲，利用权势将他关在监狱中，逼他为罗杰顶罪，哈迪根一直没有屈服，而南希化名为科里迪娅的来信则是她生活中的唯一慰藉。 南希的来信突然中断了，这让哈迪根很不安，他不得不放弃反抗，以认罪来换取假释，寻找保护南希。他并不知道，一直在暗中跟踪他的怪物黄杂种，将让他和南希重新陷入危险之中......