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富家子弟张荣日（何家劲 饰）因冲动犯事儿进入劳役中心服刑，他老实内向，对道上规矩更是一窍不通，因此饱受虾毛等人欺负，在此期间他结识了颇讲义气的阿豪（刘德华 饰），二人成为莫逆之交。此后他们洗心革面，齐心向学，更通过了中学会考。出狱后，身份不同的两个人也自然走上不同的人生路。荣日飞赴英国，研读法律；阿豪则因家境贫苦，终日为生计奔波，却当年的仇家马超追杀，最终被迫随虾毛遁入黑道。 日光荏苒，转眼6年过去。荣日学业有成，顺利归国。阿豪也在腥风血雨中拚杀出自己的一片天空。适值此时，马超设计陷害阿豪，这也促使分处黑白两个世界荣日和阿豪站在同一法庭上。只是时过境迁，个中滋味谁人知……
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志成（古天乐 饰）还在警校的时候便被派往潜入黑社会的洪兴社做卧底，智勇的志成后来成为了帮中老大飞龙（刘德华 饰）的赏识。多年来上司都要求志成交出飞龙的犯罪证据，但志成发现飞龙不过是一名商人而已，更发现飞龙有改邪归正的意图。 飞龙有一名好兄弟阿豹（黄秋生 饰）因为被出卖， 被警方打至重伤瘫痪了，儿子文俊（谭耀文 饰）决心要为父亲报仇，更要夺得江湖上老大的位置，于是他有了陷害飞龙的阴谋。果然，飞龙这时不但被警方通缉，儿子的生命更受到了文俊的威胁。志成及时赶到，救走了飞龙，但飞龙的妻子还是死去了。悲伤之极的飞龙要找文俊报仇，志成不想看到飞龙因杀人被捕，于是表明了自己的身份……
20世纪60年代，中国香港鱼龙混杂，混乱不堪。英国人治下的皇家警察贪婪无度，甚至与黑道相互勾结，搜刮民脂。年轻探长雷洛（刘德华 饰）踌躇满志，小心周旋在英国人和华人上司之间，并瞅准一切机会攀登权力山峰。在某次火并事件中，雷洛看中了敢打敢杀的伍世豪（甄子丹 饰）。来自南洋的伍世豪义字当头，情愿为兄弟两肋插刀。他凭借一股闯劲儿在黑道打出自己的位置，同时借着与雷洛相互帮衬的势头而声名鹊起。最终，刀头舔血的雷洛和伍世豪共同成为分别执掌白道和黑道的重量级人物。 而在这一过程中，这对兄弟也渐渐发生分歧。当风暴来临之际，一切即将变化……
阿伦（邓光荣 饰）和阿天（周润发 饰）自小在澳门街头流浪长大，两人相依为命，情比兄弟，立志要闯出一番天地。就在二人终于出人头地，风生水起的时候，阿伦却因杀了黑帮老大高老四（谢贤 饰）的手下而在泰国遭到追杀。与此同时，阿天在儿时经常玩耍的修女院旧址，遇到了童年的玩伴卡希（夏文汐 饰），两人互生爱慕，订下终身。卡希希望阿天在结婚后转做正行，二人一起离开澳门，去香港生活。就在阿天准备和阿伦告别之时，高老四对阿伦的追杀愈演愈烈。大难当前，兄弟二人最终又会何去何从……
1949年，大量内地居民涌入香港，一对儿小兄弟也在这乱世中赴港谋生，他们在码头受尽地痞欺侮，幸而两人拜入潮州帮大佬“王老吉”门下得到庇护，并被后者收为养子，得名马少霖（郑则仕 饰）、马世豪（吕良伟 饰），马氏兄弟从此帮助王老吉经营“字花摊”。数年后，二人已经成年，世豪不甘养父的生意不振，与兄长联络外人将字花摊生意揽入手中，并依靠报纸的传播力量打开了局面，同时马少霖投资报业名利双收，成为报业董事会主席。1968年，兄弟俩涉足毒品，与香港大毒枭金牙驹陷入混战，导致养父和众多兄弟殒命，马氏兄弟依靠议员的力量横扫黑帮，一家独大。他们的黑帮事业蒸蒸日上之时，廉政公署宣告成立，形势急转直下……
影片讲述1973年，香港警黑勾结， 在英国人指使下贪污巨利，荼毒市民。港督成立廉政公署，最先两位检察官为黑白双煞 （古天乐、林家栋 饰）历尽千辛万苦调查权倾黑白两道的总华探长徐乐（吴镇宇 饰）及跛豪（梁家辉 饰），终把二人绳之以法的故事。
为报杀妻之仇，凯尔（尚格·云顿 jean-claude van damme 饰）当庭打死了收买法官而被判无罪的凶手。事后凯尔被判终身监禁，羁押于俄罗斯的“科拉瓦维”监狱。这是一座极其腐败的监狱，监狱长不但想法设法从犯人身上搜刮钱财，而且组织罪犯进行格斗比赛来取乐和赌钱，凯尔因抵触监狱长的恶行屡次被关禁闭。面对残酷的现实，为了能够生存下去，凯尔最终参与到这场游戏当中，成为监狱里的格斗王，沦为监狱统治者谋取利益的工具。狱友比利（克里斯·莫伊尔 Chris Moir 饰）的死让迷失自我的凯尔醒悟过来，在室友“野蛮人”的帮助下，他们开始了一项复仇计划……
年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。 钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。
陈耀庆（任达华 饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明 饰）、聪（张耀扬 饰）、大弟（刘青云 饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌 饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛 饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲 饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近…… 本片根据湾仔之虎陈耀兴经历改编。
程家三兄弟为民除害，因此而惹恼了地煞（权永文 饰）和天煞（任世冠 饰），遭到两人报复。老大惨死于屠刀之下，老二程振南（田俊 饰）和老三程振北（陈慧楼 饰）分别带着他们的儿子阿龙（成龙 饰）和阿栋（惠天赐 饰）踏上逃亡的旅程，一场混乱之中，阿龙和阿栋失散，从此踏上了两条截然不同的人生道路。 时光荏苒，阿龙成长为了乐观开朗的正直青年，一次无意中，他使出了失传已久的程家拳，被一直耿耿于怀的地煞和天煞发现了行踪，结果家中惨遭灭门，丐帮帮主的女儿小玲（林银珠 饰）帮助阿龙逃过一劫之后亦不幸命丧黄泉。此仇不报非君子，阿龙和久违的阿栋决定联手，替父亲等人报仇。
警官黄伟（梁家辉 饰）被借调调查一件涉及警员犯罪的案子，为搜集证据，黄伟犯险入狱。火烧岛典狱长（柯俊雄 饰）治下的监狱充斥着暴力、不公，以及制度化的犯人殴斗。黄伟很快在狱中结识了室友小朱（庹宗华 饰）和因思念儿子多次越狱的刘世杰（洪金宝 饰），并经历了帮派人物大林（高捷 饰）的入狱洗礼。台球选手大锤（成龙 饰）因误杀帮派大哥钢珠（刘德华 饰）之弟入狱，大林受命向大锤复仇，此事被狱中大哥桂老大（王羽 饰）调解。黄伟、大锤等四人被典狱长吸收进入“清风队”，在执行暗杀任务的过程中，黄伟意外的发现了自己追查多时的幕后真凶。
《古惑往事之龙虎斗》讲述了一名在六合会潜伏多年的卧底阿诺，在堂主大B哥入狱后想趁机深入六合会高层以获取更多犯罪证据，却被同门手下设计阻难，随后展开了一场激烈龙争虎斗。另外《古惑仔》当中的大B哥、丧尸、蕉皮、骆驼等人扎堆出现在《古惑往事之龙虎斗》，并扮演十分重要的角色。全新的故事勾起了那一代人永恒的回忆。
回归香港进入历史新时代，随著政治社会形势的转变，而迈进新纪元。小马决定带着与自己生死与共的阿珍过平淡的生活。但恶运一直跟随着他们，帮派中一头目阿龙一直视小马为心头大患，龙不择手段加害他们，珍惨死在龙的枪下，小马侥幸逃出，珍临死前叮嘱小马，不要再涉足江湖，小马含泪答应。从此，他铭记珍的遗言，忍着一切痛苦和悲伤，退隐江湖。正在小马以为一切都将重新开始的时候，恶梦又慢慢地向小马逼近，最终无可避免地来一场决斗。