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一封封的匿名信，勾起了志焕（车太贤 饰）对昔日两位好友的思念。 五年前志焕在咖啡店做兼职，一天他忙里偷闲在拍照，秀仁（孙艺珍 饰）和景喜（李恩珠 饰）走进他的镜头，也从此走进了他的生活。因为他对秀仁一见钟情了，可是当志焕向秀仁表白时却遭到了秀仁婉转拒绝了。但志焕没有放弃，他再一次在大庭广众之下恳求秀仁给他一次机会。秀仁跟景喜都喜欢志焕率直的性格，此后三人常常走在一起，建立起了友谊，三人都十分珍惜他们之间的友情。 可是当他们同时感觉到了彼此之间模模糊糊的爱意时，秀仁跟景喜向志焕表示了三人行的尴尬，因此两名女孩便离开了志焕。 时过境迁，志焕仍无法面对她们的离开。而匿名信的出现，也让他有了寻找秀仁与景喜的冲动，就在这时，他知道了一个鲜为人知的秘密……
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讲述年少时期因为令人伤痛的恶缘而分离的两个男女，在长大后以目中无人的超级甲方topstar和卑躬屈膝又势力的超级乙方纪录片导演再次相遇后刻薄又凄美的爱情故事。 剧中，金宇彬变身俘虏女星芳心的知名歌手，而秀智饰演纪录片的知名制作人，两人儿时结下不解之缘，至长大后再重逢。
匠人化学的社长李健（张赫 饰）是全州李氏9代单传独子，他潇洒干练，高度自信，全心扑在事业上。由于某种原因，他被家族百般逼婚，虽然有一个热爱芭蕾舞的女友姜世罗（王智媛 饰），但他们的婚姻始终没有着落。一次意外事件，让李健与大英律师事务所的普通职员金美英（张娜拉 饰）邂逅。美英是一个太过赤诚以致于不懂得如何拒绝别人的善良女孩，结果却被大家召之即来、挥之即去、用完即仍，宛如毫不起眼的的便利贴。正所谓造物弄人，天降鸿运的美英中了澳门度假的招待券，她在当地重逢正准备向恋人求婚的李健，谁知二人阴差阳错进入同一个房间。不期而遇的新生命萌芽，将没有任何交集的两人硬捏成夫妻。 别别扭扭的两个人住到同一个屋檐下，有趣而感人的故事由此展开……
学美术的允珠（李尚熙）在准备毕业展示时遇到了一名经常引起她注意的人。允珠从对方和自己偶然相撞的眼神中感受到了温暖，渐渐地被对方吸引了。一边打零工一般寻找梦想的智书（柳善英）在某个寒冷的冬日里遇到了用温暖的眼神看着自己的某人。不久后，再次邂逅那个人的智书遵从内心向她伸出了手。
该剧是讲述和初恋重逢的40代男女的故事，既不是中年人也不是青春年华的他们，激烈相爱、纠结，迎来人生的第二个“花样年华”。 刘智泰饰演企业家韩在贤，他是一个有着修长的身材和出众的外貌的“美中年”，但却是一个冷血汉子，现在变成一个精于理财的俗气的人物。 李宝英饰演尹智秀，她 是独自抚养着孩子的坚强的单亲妈妈。她曾经是受人追捧的检察长家的千金，但因为事故失去家人，辛苦过着每一天。韩在贤和尹智秀相爱着，迎来了第一个花样年华。在对人生感到疲劳的中年以完全不同的境遇重逢，延续着爱情故事。 朴珍荣剧中饰演1993年的韩在贤，他出身于首尔周边，全校第一进入延世大学法学系，修长的个子、英俊的五官，刚一进入大学就被评为法学院的"王牌"而受到关注，但本人却对男女之情毫不关心，没有谁的说服和强迫，只是像流水一样自然地参加了学生运动。 该剧是讲述和初恋重逢的40代男女的故事，既不是中年人也不是青春年华的他们，激烈相爱、纠结，迎来人生的第二个“花样年华”。
这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
正当镇宇（刘智泰 饰）和妍伊（尹珍瑞 饰）沉浸在新婚的幸福和快乐中时，悲剧发生了。一次意外中，镇宇成为了不能动也没有意识的植物人，面对这一噩耗，痛苦的妍伊只能擦干泪水默默的忍耐。得知了哥哥的不幸，常年在外游历的弟弟镇浩（刘智泰 饰）回到了哥哥的身边，看着镇浩那和镇宇极为相似的的脸、身体和神情，妍伊陷入了矛盾之中。 欲望的火焰一旦被点燃就不会轻易熄灭，妍伊贪恋着镇浩那熟悉的容颜，而镇浩则对妍伊的脆弱和悲惨境遇也心声怜爱，两情相悦的二人再也无法忍耐，踏过了伦理的界线。而就在此时，镇宇苏醒了，一段极为危险的气氛在三人之间弥漫开来。
前往济州岛毕业旅行的前一日，春光烂漫迷茫。趴在课桌睡着的世美突然间醒来，泪流不止。她梦到最亲密的好友夏恩倒卧绿茵草地，面色安详。世美担心痛失爱犬又因脚伤住院的夏恩有何不测，于是翘课溜到医院，试图说服她一同参加校外旅行，更希望借此机会，鼓足勇气向夏恩坦白深埋心底已久的真实情感。然而，夏恩对同游一事反反覆覆，似乎藏着什么不为人知的情事，焦灼的世美却丝毫未觉，夏恩的心早已是悬在桌缘的水杯，摇摇欲坠。 以唯美飘缈的柔焦摄影为基底，游移在告白的那一天，高光细述专属于女孩之间的暧昧心事，演导双栖的赵贤哲，首度执导长片即大胆援引2014年世越号沉船事故为楔，以虚构梦境折射悲恸现实，遥致如梦似幻的绝美青春。两位清秀新星李都恩、朴慧秀，尽展动人演技，音乐鬼才吴赫操刀绝美哀戚配乐，共谱出令人低回的情感力作。
日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。 不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（酒井美纪）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。
十二岁的懵懂分离，二十四岁的遗憾错过，三十六岁的异国重逢，他承载着她回不去的故乡，也映照着那个“未选择的人生"。这不仅是一场在丈夫与青梅竹马之间的爱情抉择，也是一个女人与自身的深度对话。