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华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。 一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……
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Mini Mo（郑秀文饰）遭受失恋的打击后，饮食失去控制后体重升至260磅，窈窕身材不再。她与初恋情人黑川约定在十年后的日本相见，但旧貌不再的她深感自卑。偶然相识了跟她同样体型极胖的肥佬（刘德华饰），肥佬非常同情她，决定要帮她重塑魔鬼身材。肥佬以地狱式减肥方法锻炼Mini，为了让她减肥成功，得到更多的金钱让她上专业美容院减肥，肥佬不惜在街头被拳击换取酬劳。令Mini感动不已。 Mini恢复原貌前去赴约，黑川向她提出求婚，可是她心中仍念念不忘为她默默付出的肥佬，盼望跟他重逢的一天。
盗生（刘德华 饰）与盗太（郑秀文 饰）离婚后，盗太受到了富家子Steve（吴嘉龙 饰）的强烈追求，以珠宝作为求婚礼物送给热爱珠宝的盗太，可是steve的母亲Mrs. Allen（胡燕妮 饰）订下苛刻要求才准盗太过门。 眼看珠宝就要到手了，可是却遭到了前夫盗生的阻挠——以同样的手法 偷去了珍贵的珠宝。令盗太顿足。Mrs. Allen认定昂贵宝物是盗太偷走了，故此雇用私家侦探调查盗太，才发现了盗太的身份。盗生盗太再次相处的过程中，常常一起回味了过往的日子，斗气之余发现仍爱着彼此。其实一切的游戏，都是盗生精心布局的……
阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。
李慧慧（蔡少芬 饰）是某保险公司的高级经理，以现代女性自居的慧慧每天都要争取保单业绩一创高峰，总跟公司里的死对头罗密欧（魏俊杰 饰）明争暗斗。上司梁仲文对慧慧事业上有很多的帮助，同事都认为仲文喜欢慧慧，虽然慧慧极口否认，但心中还是无端欢喜起来。仲文果然对慧慧有意思，但仲文飞禽大咬的行为吓怕了慧慧，使慧慧落荒而逃。 此时，探员莫作栋（黄子华 饰）却找上了慧慧，原来仲文当天死于酒店内，慧慧是仲文最后见过的人，也是他的下属在公司关系也密切，所以慧慧成了最大的嫌疑人。就算查出了慧慧并不是凶手，但莫作栋仍然死缠烂打希望能通过慧慧得到更多资料以查出真相，使慧慧困扰不已。莫作栋也不喜欢慧慧的高傲个性，二人成为了一对欢喜冤家。 而也因为这宗命案，他们的生活有了一次又一次的交集，一起面对一次一次棘手的案件，发生不少笑料，没想到的是两人之间情愫暗生了……
女律师毛小慧（郑裕玲 饰）是个典型的事业型女性，自视甚高。事业得意的她爱情却是一片空白，寂寞的她万分期待爱情的来临。旅行归来后她看到公司发生了极大的变化，老板更安排了一个做事散漫、吊儿郎当的师爷余乐天（黄子华 饰）当她的助手，小慧虽然极不愿意但也无法抵抗老板的指示，小慧认为乐天是比她低级的男人，乐天也看不惯小慧的高傲自信，成了斗气冤家。最后更一同住进了老板因债务出售的豪宅中，斗嘴斗气的事仍然不停上演，作风大不相同的两人终日斗气，引发一个个幽默风趣的故事。
男才女貌的Bea（西德妮·斯威尼 Sydney Sweeney 饰）和 Ben（格伦·鲍威尔 Glen Powell 饰）在初次约会时就发生一件天大误会，令二人恋人未满就变仇人。谁知天意弄人，他们竟在一场异地婚礼上重逢！面对亲朋戚友大大力的推波助澜，各怀鬼胎的二人决定顺应民意假扮情侣。在仇人和情侣之间，你来我往，狠狠恋上。
阿佳 (陈家乐 饰)与可怡（卫诗雅 饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny (谈善言 饰)与Jessica (杨偲泳 饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！ 然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！
梁家姐弟三人，大姐佩君（温碧霞 饰）遇人不淑，男友在她怀孕后甩手而去，十七岁的佩君为了照顾幼子以及一妹一弟，在父亲入狱后做舞女承担起了家庭的责任。二姐露露（李丽珍 饰）在女校读书，但叛逆的年纪里她无心向学，结交飞车青年纵乐度日。佩君在夜总会偶遇抛弃自己的前男友，愤怒至极将对方刺伤，结果被判入感化院半年……重获自由的佩君开始为婚姻打算，恰巧再次偶遇有一面之缘的实习医生Eric（刘德华 饰），佩君与Eric彼此颇有好感，二人很快陷入了热恋。但相对出身上层社会的Eric一家，佩君自感无法融入那个陌生的世界，但是为了体味爱情的幸福感觉，佩君隐藏身份和Eric交往，三个月后，Eric完成实习即将赶回美国，佩君将要面对梦醒时分……
公司女白领朱维德（梅艳芳 饰）有个阳刚的名字，可是她的为人却胆小怕事，每日最大的人生目标就是节省那一角几毛。这样的人在公司肯定不受欢迎，不仅男同事，就连女同胞们都对她无甚好感，因此维德在公司的人缘可以说是糟糕透顶。与维德正好相反的是公司的办公室助理阿King（黄子华 饰），他自信心爆炸，对自己的演唱水平十分满意，自称“K歌之王”。一次，维德遭到同事们整蛊，莫名其妙的竟然在一个歌唱比赛中进入了决赛，事已至此维德已不能选择退出。但是胆小的维德天生便不敢再众人面前献唱，在人前唱歌她会异常紧张，以至喉咙肌肉抽搐不能发声。为了不要在决赛中出丑，维德找到了阿King，希望他能帮助自己解决问题。维德许诺了好处，阿King自然乐意帮忙，然而，维德胆小的程度却远远超出了他的想象，阿King最终能否帮助维德顺利过关？
吴汉中（吴耀汉 饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞 饰）、小南（张曼玉 饰）、小西（邱淑贞 饰）还有小北（林志颖 饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉 饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友 饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健 饰）。这时汉中以前的女友（吴君如 饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。
万能私家侦探社是一家连同社长黄若思（许冠文）在内只有三名工作人员的小侦探社，由于生意不咸不淡，加上黄若思为人小气刻薄，员工河豚（许冠英）和积琪（赵雅芝），尤其前者没少遭罪。原在汽水厂上班的李国杰（许冠杰）因工作偷懒被老板解雇，一身好功夫的他来到万能求职，黄若思起初不肯雇用，随后见他的确有两把刷子，应了下来，薪水自然苛刻。 李国杰没来之前，黄若思与河豚搭档侦探的，无非一些风流、偷窃、欺诈事务，这些案件不是每一都能侦破，而侦破的过程常常充满尴尬，远称不上完美，但其时香港社会的百态却一览无遗。他来之后，三人的合作亦是如此。更要命的，是他们常被警探（吴耀汉）误视作不法分子。 几件不大不小的案子，尤其八十岁老翁的娇妻（卢慧芝）在外与人（吴耀汉）偷情一案办过，李国杰显现出比黄若思更强的工作能力，更得客户青睐。某日，黄若思与李国杰受委托来到某家先前被劫匪威胁、现有劫匪出入的戏院，捕捉劫匪的过程中，黄若思被匪首（石坚）的几声枪响吓破胆且负伤，李国杰却凭机智将劫匪制服并收获意外好处，两人身份一时对调。