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1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
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黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。
自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。 另一方面，山鸡（陈小春 饰）与台湾教父雷公的情妇丁瑶（邱淑贞 饰）有染，返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场，并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。 丁瑶暗中拉拢大飞，合谋将雷公杀害并欲嫁祸给山鸡，浩南、山鸡等人会否坠入丁瑶精心设计的圈套中？一场腥风血雨的江湖混战即将展开！
陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。
中国南拳冠军李凤之兄虎于代表拳馆出赛时，遭对手龙老板手下拳师周施计下惨死。风为办理兄后事而暂住拳馆中。虎徒弟南及流氓亚贤同爱慕风，闹出不少笑话。当风知道南打假拳以博取微利偿还拳馆债务，决定以30万元作赌注，跟杀兄之周决斗。比赛中，凤发现对手和龙老板串谋再出古惹以谋彩金，奋战下击毙周，令龙老板人财两失，誓要报仇，掳走南以威胁凤再决战。凤和贤遂于擂台上下，和龙老板展开一场火爆之追逐战……
东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。 东升社的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。 乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦出现了…
回归香港进入历史新时代，随著政治社会形势的转变，而迈进新纪元。小马决定带着与自己生死与共的阿珍过平淡的生活。但恶运一直跟随着他们，帮派中一头目阿龙一直视小马为心头大患，龙不择手段加害他们，珍惨死在龙的枪下，小马侥幸逃出，珍临死前叮嘱小马，不要再涉足江湖，小马含泪答应。从此，他铭记珍的遗言，忍着一切痛苦和悲伤，退隐江湖。正在小马以为一切都将重新开始的时候，恶梦又慢慢地向小马逼近，最终无可避免地来一场决斗。
在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。 三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。 山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山鸡正处在水深火热之中，陈浩南前往台湾助山鸡一臂之力，雷复轰却为了帮内团结要把让忠勇伯当帮主。忠勇伯竟在这个时候被杀了，山鸡再次被嫌疑……
陈耀庆（任达华 饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明 饰）、聪（张耀扬 饰）、大弟（刘青云 饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌 饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛 饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲 饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近…… 本片根据湾仔之虎陈耀兴经历改编。
影片讲述了生活中不如意的烤鸭店儿子阿男受好友吴天的牵扯，加入黑社会跟着春哥，他们过上了四处收账的日子，一时意气风发。一个叫洛克的老外找到七哥，想买烤鸭秘方。达叔不愿出售传承的秘方，于是七哥绑架了达叔，威胁阿男交出配方，一场正与邪的较量，阿男父子誓死守住了秘方，最终得以传承的故事。
盗生（刘德华 饰）与盗太（郑秀文 饰）离婚后，盗太受到了富家子Steve（吴嘉龙 饰）的强烈追求，以珠宝作为求婚礼物送给热爱珠宝的盗太，可是steve的母亲Mrs. Allen（胡燕妮 饰）订下苛刻要求才准盗太过门。 眼看珠宝就要到手了，可是却遭到了前夫盗生的阻挠——以同样的手法 偷去了珍贵的珠宝。令盗太顿足。Mrs. Allen认定昂贵宝物是盗太偷走了，故此雇用私家侦探调查盗太，才发现了盗太的身份。盗生盗太再次相处的过程中，常常一起回味了过往的日子，斗气之余发现仍爱着彼此。其实一切的游戏，都是盗生精心布局的……
狮王（郑伊健 饰）、火山（陈小春 饰）、Bill（谢天华 饰）、淡定（钱嘉乐 饰）、老鼠（林晓峰 饰）五个出生入死的兄弟，在恩师曹sir（曾志伟 饰）的带领下，为了救济儿童而偷取特效药，却惨遭设局，陷入枪林弹雨的险境之中。兄弟们抱着视死如归的豪情，展开一连串的追查与激战。他们明白，即使无法活着回来，也比一人活着痛快！
1949年，大量内地居民涌入香港，一对儿小兄弟也在这乱世中赴港谋生，他们在码头受尽地痞欺侮，幸而两人拜入潮州帮大佬“王老吉”门下得到庇护，并被后者收为养子，得名马少霖（郑则仕 饰）、马世豪（吕良伟 饰），马氏兄弟从此帮助王老吉经营“字花摊”。数年后，二人已经成年，世豪不甘养父的生意不振，与兄长联络外人将字花摊生意揽入手中，并依靠报纸的传播力量打开了局面，同时马少霖投资报业名利双收，成为报业董事会主席。1968年，兄弟俩涉足毒品，与香港大毒枭金牙驹陷入混战，导致养父和众多兄弟殒命，马氏兄弟依靠议员的力量横扫黑帮，一家独大。他们的黑帮事业蒸蒸日上之时，廉政公署宣告成立，形势急转直下……