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黑社会组织“永洞派”为了全球化，准备学习大企业的经营管理策略。老大（孙昌珉 饰）派二把手奎斗植（李成宰 饰）进入当地最大的保险公司做业务员，积累经验。原来用拳头说话的斗植，开始了朝九晚五的职场生活，从呼风唤雨的“大人物”，突然变成听命上司的小职员，繁琐的工作和严格的销售指标让他苦不堪言，幸好有同时进入公司的韩秀贞（徐智慧）的鼓励，他才不至于焦头烂额。 在大头（朴相勉 饰）和尚头（金成民 饰）的帮助下，斗植的销售业绩上升到了第一位，被直接提拔到了企划部。但是，他的成功也受到了上司嫉贤妒能的朴部长的嫉妒和打压，朴部长甚至请来“永洞派”的死对头对付斗植；而且，斗植下意识的异常举动引起了韩秀贞的怀疑，二人刚刚萌芽的情愫，也即将告吹。
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黑帮头目都锡（郑俊浩 饰）在这一集中进入大学学习，并即将毕业，围绕着都锡在帮中的地位问题，帮众们的意见仍然不统一。而即将毕业的都锡选择进入高中当伦理老师来完成实习，得力干将成滔（郑雄仁 饰）与椰子头（郑云泽 饰）仍然不离左右，成滔在大学期间代替都锡上课并身陷情网，椰子头则一如既往好心办坏事。都锡的授课生涯充满了意外，班上学生之中居然有同样补习文化的帮中大佬，而这所学校，在校董和急功近利的教师操纵下，充满了不公和势利。都锡为了保护大佬不受学校混混的欺负竭尽全力，同时又花心思释放被学业桎梏的学生们，黑帮教师的困难，谁人知晓？
黑帮头目都锡（郑俊浩 饰）勇猛善战，率领得力手下成滔（郑雄仁 饰）与椰子头（郑云宅 饰）等人将敌对帮派的势力打出了明洞地区。然而在接管明洞的问题上，文化不过关甚至连电子邮件为何物都不知晓的都锡，被帮派同僚认为没有话事的资格。无奈之下，都锡听从大佬安排，进入一所私立高中补习，以期通过大学考试，得到明洞的管理权。 本欲低调处事，顺利毕业的都锡，很快发现学校内的情况不比帮派争斗轻松，暴力师生横行，伪娘与露体狂齐飞，整天吹牛的成滔苦缠女英语老师，胆大妄为的椰子头总为他添堵，美丽的同桌恩珠（吴胜恩 饰）家境贫寒，渴望得到奖学金却面临权贵家小姐的暗算……弃帮从学的都锡，究竟该如何应对这纷乱的高中生涯？
赵炳斗（赵仁成 饰）是一个三流社团的小头目，家中有两个弟妹，母亲身体不好，生活困顿；他在社团里也混得不如意，老大不器重，净派一些当街打架、恐吓收债的小事情，本来应该他接手的游戏厅也被别人抢了功。 炳斗的同窗好友金珉浩（南宫民 饰）是一个不得志的小导演，为了拍黑帮片，找炳斗体验生活；在金珉浩的帮助下，炳斗也和初恋对象姜贤珠（李宝英 饰）重逢，但是炳斗黑社会的身份让贤珠心存芥蒂。 终于，炳斗抓住了一个机会代替了老大，在社团中地位大大提升，他帮助清理拆迁中的钉子户，使社团新开发的房地产项目大获成功，自己也从中分了一杯羹；在他坚持不懈的努力下，贤珠渐渐接受了他的感情，他也答应退出黑社会，过平淡的生活。 金珉浩的电影因为真实而深受好评，炳斗到电影院观看，正是这部电影，改变了二人的生活，事情往不可控制的方向发展
黑帮头目在奎（朴信阳 饰）因在帮派争斗中陷入不利，按照大老板的吩咐，率领四名手下远赴深山寺庙中躲避仇家和警察，黑帮五人组请求主持和四位和尚容纳他们停留一周时间，僧人们难敌黑帮的赖皮作风，只得暂时容忍。经过了吵吵闹闹的一周共同生活之后，在奎试图联络大老板，但因深山通信不畅，无法获得确切信息，只得向主持再次要求延长停留时间，和尚们终于反抗，提出用游戏来决定黑帮的去留，双方各自选择擅长的竞赛，从一局定输赢打到五局三胜不可开交，最终黑帮成员们从主持的游戏中胜出，再次滞留寺庙。久未发威的和尚忍无可忍，令双方的争斗陷入了白热境地……
恩珍（申恩庆 饰）从小与姐姐相依为命，命运的洪流却冲散的两人。待再相见时，恩珍已经成为了能够独当一方的黑道首领，而姐姐却患上了绝症。即将不久于人世的姐姐有一个愿望，那就是在有生之年能够看着恩珍找一个好男人托付终生，为了实现姐姐的愿望，黑帮大佬开始了漫漫寻爱路。朱兜（朴相勉 饰）是一个三十岁老处男，他生性老实，有稳定的工作和一颗爱家的心，这样的人正是成为恩珍夫婿的最佳人选，恩珍隐瞒了自己的身份，两人约法三章绝不发生肌肤之亲，违者挨揍。没想到这时姐姐的愿望升了级，她不仅希望有一个妹夫，还希望恩珍能品尝到做母亲的喜悦，爱姐心切的恩珍只得为了姐姐的愿望再次风风火火的奔走起来，这时敌对势力的成员开始不断的骚扰恩珍的正常生活，作为一个母亲和妻子，恩珍要为了自己的家庭全力反抗。
香港最大黑道组织“华百联”的大哥林会长（狄龙 饰）因为社团斗争复杂，将家里的千金小姐阿玲（舒淇 饰）送到韩国来藏身。他拜托交好的韩国黑道大哥杨社长为他照顾女儿。杨社长为了保护好阿玲，没有向部下公开她的身份，只是让手下的基哲（李凡秀 饰好好保护阿玲。但基哲很不喜欢这个过于简单的任务，与阿玲一接触，双方都觉得对方很不顺眼。为了和阿玲做好沟通，基哲请了一个来自中国延边的女孩燕熙做翻译。但燕熙的口音和她的翻译方式并没有真正帮上忙。预想不到的是，阿玲和负责保护她的基哲随着接触增加，两人居然坠入了情网，难道黑社会家庭的暴力因子还不够，还要从国外“引进”吗？
康仁久（宋康昊 饰）是一名黑社会帮派里的中层人物。但他有个贤淑的妻子（朴知英 饰），一双儿女，是一个极普通的家庭。仁久一心想过着田园生活，与世无争，跟妻子儿女和睦幸福的生活。因此他在帮派里表现突出，希望能像其他人一样做一名好丈夫与好父亲。 可是最近帮派里的大人物有所矛盾，仁久自己跟女儿的关系也不是很好。他开始感到失落，他决心要做一件大事，让女儿及组织里的人能看到自己的能力。到最后，仁久最想要的舒适生活又能否如愿以偿呢？
挣扎于法律界最底层阶级的生计型律师韩熙秀（申河均饰），无意间陷入黑社会分子具东万（金英光饰）所设的陷阱后，不得不成为赌博网站的设计师。韩熙秀也因此发现了自己隐藏的才能，并且开始意识到自己内心潜伏着巨大的野心和欲望。
黑道世家的长孙朴锡哲（李栋旭 饰），一心只想成为小说家。却为了守护家人，被迫踏上黑道之路。命运的转折，让他遇见了梦想成为歌手的初恋姜美英（李圣经 饰）。一段真挚爱恋悄然绽放，照亮他原本灰暗的世界。
