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宋正远（陈如山 饰）因为癌症去世了，留下了老婆刘三莲（谢盈萱 饰）独自拉扯着儿子宋呈希（黄圣球 饰）。让刘三莲无法原谅的是，宋正远人生的最后一段旅程是和一个名叫高裕杰（邱泽 饰）的男人一起度过的。高裕杰是宋正远从前的恋人，只不过最终宋正远选择了结婚生子去过正常人的生活，而高裕杰则对他一直恋恋不忘。 更让刘三莲无法忍受的是，宋正远竟然将自己的保险金全部留给了高裕杰，不仅如此，自己叛逆的儿子竟然也选择了抛弃自己，赖在高裕杰的家里不肯走，这个男人到底是有什么魔力？！在宋呈希的眼中，高裕杰是一个吊儿郎当的男人，他沉默着凝视着这个男人，仿佛想要从他的身上看到另一个熟悉的身影。
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高端牙科诊所的牙医程皓身兼双重身份，业余时间还是一名“恋爱先生”，专门在情感的道路上帮人出谋划策，但自己感情生活却一片空白。程皓在客户的一场婚礼前，偶遇伶牙俐齿的罗玥。二人状况百出，彼此嫌弃。但这一切，却在罗玥无辜遭遇“情感骗子”已婚的宋宁宇后，悄然发生改变。宋宁宇的妻子顾遥在被丈夫出轨的消息打击后黯然回国。程皓的兄弟张铭阳在机场邂逅顾遥，以“情场高手”著称的他竟手足无措只好寻求程皓的帮助，岂料顾遥竟是程皓大学时代的暗恋对象。邹北业作为公司CEO迫于精神压力，时常在夜间开专车来消磨失眠的时光，途中遇上风格百变的乔依林，二人因误会渐行渐远，最终在程皓的帮助下收获了期待的爱情。几位都市白领的关系错综复杂，最终他们都找到了适合自己的另一半，同时也收获了成长。
一次偶然，让单身四年的气筒哥何晓阳(董子健 饰)和校园大姐大关欣(钟楚曦 饰)成为了绯闻情侣。为了摆脱何晓阳，关欣决定帮助他追求女神李舒舒(春夏 饰)。在关欣的指导下，何晓阳拥有了追求女神的完美公式，并距离脱单之日越来越近。但是面对真爱，何晓阳却分不清追爱公式到底有没有用⋯⋯
故事围绕着苏氏集团的大小姐苏菀妍（陈叶玲 饰）展开，她在婚礼现场偶然抓到未婚夫和继妹的不忠行为，激怒之下做出了令人吃惊的决定，选择了参加婚礼的秦氏总裁秦天凌作为新婚伴侣。然而，这个令人瞩目的决定只是这个复杂故事的开始。原来，苏菀妍在婚礼前查出了自己三年前的车祸和生母的离世都是她的父亲所为。她因此决定将秦天凌视为自己的复仇工具，以报复她的家庭。在婚宴之前，她用自己持有的苏氏集团股份来交换，以便秦天凌帮助她收购苏氏集团，这是她计划中的一部分。 然而，故事中的转折点出现在婚宴后，当她试图转让股份时，她却发现自己不知不觉地将股份托管给了一个名叫莫勤的前男友。为了重新夺回这些股份，苏菀妍被迫私下寻找前男友，但她最终惊讶地发现，所谓的莫勤就是秦天凌，这一切都是秦天凌的精心策划，早在她遇到他之前，他就已经深深爱上了她。
延宇是曾经製作过脍炙人口作品的导演，但自此之后，他便没再交出漂亮的成绩单，这也让他的职涯遇到极大的瓶颈。某个机缘下，延宇前往拜访一位当红的网路小说家，希望能改编他的畅销作品，而没想到这位作者正是失联多年的宇载！过往的恩怨使两人分道扬镳，如今再次重逢，他们会顺利化解误会，成为彼此的美好结局吗？
一转眼，宜臻（天心 饰）和丈夫邵文（李铭顺 饰）结婚已经七年了。这七年间，宜臻一直扮演着好妻子的角色，将自己的本职工作完成的尽善尽美无可挑剔，但随着时间的推移，宜臻发现，自己和邵文之间的共同话题越来越少，最终两人之间剩下的只有令她感到窒息的沉默。 宜臻觉得，在漫长的婚姻生活里，自己可能有哪一步走错了，才会落得如今的境地。就在她最犹豫最纠结的时刻，一个名叫周尚恩（邱凯伟 饰）的男人出现在了宜臻的身边。尚恩的存在让宜臻重新获得了生活的热情，尽管两人都不是自由之身，但他们还是无法抑制内心的悸动，产生了不伦的恋情。
本剧为爆款网剧《亲爱的柠檬精先生》的前传，交待了男女主在遭遇变故之前相恋结婚的故事。时光倒转回第一部故事七年前，看霸总如何高甜追妻，姊妹心怀鬼胎又如何再续爱恨纠葛。
这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在 90 年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。
该剧改编自木苏里的同名BL网络小说，故事发生在一个重组家庭，因为父母的再婚，正值青春期的盛望（刘冬沁 饰）与江添（曾向镇 饰）意外成为“兄弟”，个性南辕北辙的两人，意外发展出一段深切的感情，成为彼此镌刻在心上的“某某”。
赵敏赫（池城 饰）是个出身显赫的富家公子，迫于家庭压力，他与女友智熙分手，与国会议员之女申世妍（李多喜 饰）订下政治婚姻，自此他便过着花天酒地的混账日子。在城市的另一端，姜友静（黄静茵 饰）过着与赵敏赫截然不同的生活，她忙碌充实，拼命打工，与交往七年的男朋友安度勋（裴秀彬 饰）即将步入婚姻殿堂。 本该不会有交集的四人，却因为一起车祸，他们的命运紧紧连接在一起。安度勋在一个雨天里意外撞死了一个人，而这个人正是赵敏赫心爱的女友智熙。为了安度勋的前程，友静替其顶罪，锒铛入狱。另一方面，因失去了深爱的人，赵敏赫发誓要用尽一切手段，向友静复仇。四名男女的虐恋故事，就此展开。
梁又年（赖冠霖 饰）的母亲是一位非常优秀的建筑师，可惜英年早逝，为了完成母亲的遗愿，梁又年埋头苦读，希望能够考入当地最好的大学，进入其中的建筑系深造。在梁又年心无旁骛追逐梦想的过程中，他的父亲之间的矛盾也愈演愈烈，父子两人经常因为梁又年未来的规划而爆发争吵。 与此同时，梁又年的学妹夏淼淼（赵今麦 饰）也在亦步亦趋的追逐着她严重的“男神”的步伐。最终，夏淼淼如愿和梁又年考入了同一所大学，并且加入了梁又年所组织的美术社。在朝夕相处之中，两人之间的距离越来越近，梁又年无条件的支持着夏淼淼去追逐自己的梦想，而夏淼淼也成为了梁又年和父亲之间关系的调和剂。