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香港世道不景气，普通人的日子不好过，连黑白两道的人也日陷窘境。打拼多年的黑道小人物三脚豹（刘青云 饰）诚实忠义，但在利益至上的年代他的忠义既珍贵又可笑。好不容易帮助当年的好兄弟凸眼龙（姜皓文 饰）经营黑市期指，偏偏当天就赶上了大股灾，凸眼龙破产在即。二人合计，决定从放债 人锺原（卢海鹏 饰）的手中骗抢一千万现金。谁知出手前却遭遇另一组劫匪，锺原更因此陈尸车中。银行职员特丽莎•陈是锺原的客服与投资顾问，面对突然留在自己手中的巨款，长久以来倍感压抑的她面临一次重大的选择。 受命调查锺原遇害案的警队督察张正方（任贤齐 饰）刚直不阿，老父患绝症、妻子私下挪用存款。在巨大的现实压力面前，三个身处不同社会阶层的人经历着前所未有的波澜……
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调查局机动组组长方国辉（刘德华）为人干练嫉恶如仇，与手下对周朝先（梁家辉）经营的电玩场进行监拍时，拿到其经营地下赌场的证据，将其告上法庭，岂料法官被收买，周朝先被判无罪当庭释放。与黑金挂勾的侯部长（李立群）暗中施压，调查局勒令方国辉休假，停止对周朝先的调查。 周朝先为进一步控制台湾的政治，在记者会上公开声明要退党参选立法委员，欲与代表党竞选的黑帮老大丁宗树对着干。方国辉沮丧之际，得电视台女记者凌飞（吴辰君）和法务部冯部长的鼓励重回工作岗位，却被丁宗树盯上，欲将他杀死后再嫁祸周朝先，好一石二鸟。
香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。 结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。 何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。
六十年代，香港警察受贿成风，赌档粉档与中间人、警方组成的利益链大肆吸金，十年内警方受贿数额达当时的百亿港币之巨。 九龙城区便衣火麒麟（黄秋生 饰）为破案不择手段，上峰施压，火麒麟如常去街上拉人顶罪，大学生韩志邦（方力申 饰）遭其陷害毒打，韩母托老警员找到警方与帮会的中间人猪油仔（王晶 饰）出面搭救得脱。人称乐哥的徐乐功（梁家辉 饰）时任华人总探，为人狂妄，出手大方。陈细九（陈奕迅 饰）心地善良尤擅察言观色，深得乐哥赏识，短短五年之内由普通便衣晋升至筲箕湾区探长，但代价之一是家中为掩人耳目收留了各位大哥的九名情妇…… 1974年，香港的贪污恶风震动国际，廉政公署成立，长官严国梁（林保怡 饰）聘用大学生韩志邦、失意警员火麒麟等组成第一批廉政专员队伍，严厉打击香港的地下规则。陈细九因贪污案发人财两空之际，却意外的发现了此生真爱……
1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。 重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决心。命运迥异又相似的刘健明和陈永仁开始在无间道的旅程中接受严峻考验。
彭辉（古天乐饰）、宝山（任达华饰）和莫中原（孙红雷饰）是三个饱受社会、家庭以及经济压力的好友。一天晚上，三人在酒吧聊天，商量改变现状的办法。一位名叫陈福水的神秘老人留下线索，为他们三个带来一次寻宝奇遇。 莫中原破解了老人留下的密码，原来宝藏就藏在立法局的地下。三人准备一番，决定铤而走险，寻找宝藏。然而就在他们发财在望之时，警探正文（林家栋饰）却追捕而至，他和彭辉乃至宝山的妻子（林熙蕾饰）似乎又有着不可告人的秘密。 一连串怪事也接踵而至，先后加入的人物与势力，陷入了你死我活的夺宝旋涡而无法自拔。
小职员建生（梁家辉 饰）沉迷赌博，以求一朝发财，不料却欠下一身赌债。妻子美凤（林青霞 饰）为了帮丈夫还债，不惜亏空公款。建生为了填补公款缺口，一起和美凤前往泰国亲戚家借款。返回途中美凤失足坠海，建生突起歹心，见死不救，最终警方判定美凤畏罪自杀。建生开始了新的生活，处心积虑获得了公司董事长的青睐以及他的女儿的芳心，事业开始飞黄腾达。 美凤落海后大难不死，却毁了容，在好友珊珊的帮助下，美凤整容成功。面对丈夫的禽兽行为，美凤开始了她的复仇计划。
林仁在被公司解雇后又不幸卷入到一宗便利店抢劫案中，他害怕自己被警方怀疑而选择了逃跑。 林仁来到广州，结识了一帮新朋友，然而，更大的危险却在等待着他们，他又将面临选择。
本片根据香港60年代轰动一时的“三狼案”改编。 混迹于各种下层场所的无照化妆师马二灿（郑则仕 饰）、驾驶教练邓子敬（徐锦江 饰）和商社服务生李怀（梁家辉 饰）三人年少时结为兄弟，如今靠马二灿工作之便，他们时常坑蒙拐骗，然而三个底层市民的小把戏被李怀之老板发现后每每被当场拆穿并遭辱骂。李怀又因舞女情妇与老板的公子发生冲撞，三人心怀愤懑，遂计划绑架老板家公子勒索，不料计划被赌徒蛇仔明偷听，于是当夜只得带上蛇仔明匆忙行动，他们得手后不慎将老板公子打死，勒索不成四人再度绑架老板本人，终于得逞，然而一张悲剧的网也逐渐向他们收拢……
亚当（Robert Gonera 饰）和斯蒂芬（杰克·波楚许 Jacek Borcuch 饰）是两个充满了理想抱负的年轻人，他们想要开设属于自己的单车工厂，于是囊中羞涩的两人决定找银行贷款，可是，银行并不相信他们的这笔生意可以赚到钱还贷，拒绝了他们的请求。 就在这个节骨眼上，亚当和斯蒂芬的老朋友杰拉德（安德热·柴拉 Andrzej Chyra 饰）出现在了两人的面前，并且愿意对他们施以援手。很快，工厂就建立了起来，一切似乎都走上了正轨，可此时，亚当和斯蒂芬却发现，杰拉德表面和善，可内心贪婪自私，正在觊觎着未来本该属于他们的财产。亚当和斯蒂芬决定结束和杰拉德的合作，可事情并没有他们想象中的那么简单。
“忠信义”帮主连浩龙（洪金宝 饰）老来得子，风光地办了满月酒招待帮众。虽然孩子是他新纳小妾（张文慈 饰）生的，但是连浩龙老婆Soso（恬妞 饰）的出场还是颇具阿嫂风范。不过，因为酒席人数众多，引起骚乱。在警匪对峙之时，反黑组高级督察廖志宗（李修贤 饰）出面化解，避免了一场血战。 弟弟连浩东（任达华 饰）嗜赌成性，因此连浩龙特意做局劝他收手，共叙兄弟情义。在一次三亿元毒品交易却被警察捣破后，又发生了四叔(许绍雄饰)被绑架事件。警方的反黑行动令连浩龙的爪牙纷纷落马，仅剩下心狠手辣功夫了得的骆天虹（吴京 饰）死里逃生。女警员雷美珍（邵美琪 饰）通过诱敌深入，获得了关键情报，警方拉开了天罗地网。与此同时，连浩龙也赫然发现一起出生入死的同党中害他的奸细，这个人也最终导致了“忠信义”与连浩龙的覆灭……