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描述三十年代香港黑帮发展，揭露争权夺利残酷手段，剖析人性亲情爱情真谛。 本片描述了三十年代香港的民生、社会、金融状况，和发生其间的几段时势做英雄的故事。剧中人物塑造得有血有肉，男主角曾展鹏和何伟华，身为黑帮人物，在激烈和残酷斗争中，寻求个人的名利权力，表现出不屈不挠、誓不低头的倔强精神！而透过他们的遭遇，更可体会到无论在怎样的环境里，人与人之间必有亲情和爱情存在，人性也在每一事件中暴露无遗！ 杜家成员杜四、杜五及杜世杰等，狼虎心肠，为争夺地盘及势力，对异己赶尽杀绝，招数狠辣；本来在帮中担任领导位置的曾家势力亦被其瓦解。 曾家头子曾松光辞世，曾展鹏决意复兴家业。适时，何伟华亦因周倩茹及水仙发生感情关系，被杜五、杜世杰视为大仇敌，处处迫害，几至不可翻身的地步……
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志成（古天乐 饰）还在警校的时候便被派往潜入黑社会的洪兴社做卧底，智勇的志成后来成为了帮中老大飞龙（刘德华 饰）的赏识。多年来上司都要求志成交出飞龙的犯罪证据，但志成发现飞龙不过是一名商人而已，更发现飞龙有改邪归正的意图。 飞龙有一名好兄弟阿豹（黄秋生 饰）因为被出卖， 被警方打至重伤瘫痪了，儿子文俊（谭耀文 饰）决心要为父亲报仇，更要夺得江湖上老大的位置，于是他有了陷害飞龙的阴谋。果然，飞龙这时不但被警方通缉，儿子的生命更受到了文俊的威胁。志成及时赶到，救走了飞龙，但飞龙的妻子还是死去了。悲伤之极的飞龙要找文俊报仇，志成不想看到飞龙因杀人被捕，于是表明了自己的身份……
学警陈志超虽成绩名列前茅，但因得罪探长刘福而被调守梅窝，却因一次缉获当地黑社会头子而获派担任便衣，更与江湖大姐义结金兰。福无法摆平英军强奸村女一案，听侄儿刘和奸计欲陷害志超，幸志超化险为夷，同时亦使刘福威名大增，此后官运亨通，引来同僚林光及雷洛妒忌。志超生性风流，除有妻何玉珠及妾白素芬外，更有女友姚卿，引起素芬不满，在自杀及偷汉后，终弄致分手。志超因懂得奉承刘福，遂成为刘福退休后的继任人，誓言除暴安良。时刘和把小歌女郭秋菊卖身给夏爵士，之后更逼死她，志超便抓来刘和替秋菊报仇，更不惜与刘和的老板雷洛再结梁子。最后刘福在临终前来求情，志超才饶刘和一命。志超在五十年代多次社会暴乱中均有突出的表现，故最后获升为新部门“三支旗”（香港、九龙、新界俗称三支旗）的总舵主，拥有无上警力，成为警界神话。
1949年，大量内地居民涌入香港，一对儿小兄弟也在这乱世中赴港谋生，他们在码头受尽地痞欺侮，幸而两人拜入潮州帮大佬“王老吉”门下得到庇护，并被后者收为养子，得名马少霖（郑则仕 饰）、马世豪（吕良伟 饰），马氏兄弟从此帮助王老吉经营“字花摊”。数年后，二人已经成年，世豪不甘养父的生意不振，与兄长联络外人将字花摊生意揽入手中，并依靠报纸的传播力量打开了局面，同时马少霖投资报业名利双收，成为报业董事会主席。1968年，兄弟俩涉足毒品，与香港大毒枭金牙驹陷入混战，导致养父和众多兄弟殒命，马氏兄弟依靠议员的力量横扫黑帮，一家独大。他们的黑帮事业蒸蒸日上之时，廉政公署宣告成立，形势急转直下……
黑毛（黄秋生饰）与白毛（陶大宇饰）两人自小情同兄弟，一起在秀茂坪长大。长大后，黑毛做了喜欢赌钱的流氓警察，娶了同样一起长大的贞子（林美贞饰），而白毛则做了心狠手辣的古惑仔。 白毛凭着金钱至上的原则，一步步成为了高利贷公司老板雷国涛（雷宇扬饰）的得力手下。黑毛由于欠下巨额高利贷而被迫投靠廉政公署，想借此将高利贷公司铲除，雷国涛便让白毛去搞定黑毛。
香港某个国际伪钞集团重要分子宋子豪（狄龙 饰）和Mark（周润发 饰）情同手足，某次宋子豪带手下谭成（李子雄 饰）去台北交易时被其出卖受枪伤被捕入狱，为替好兄弟报仇，Mark孤身赴台，结果被人打成瘸子，江湖地位自此一落千丈，而宋子豪的父亲也在不久丧命。 一向视宋子豪为偶像的宋子杰（张国荣 饰）得知哥哥的真实身份后，对黑社会及他恨之入骨，立誓利用警察身份将黑帮势力斩草除根，宋子豪出狱后不顾苦等他想重创辉煌的Mark的劝阻，决心弃暗投明，无奈得不到宋子杰的谅解。而此时已成帮会老大的谭成欲找宋子豪再合作，遭拒绝后放言会害宋子杰，被逼走投无路，宋子豪决定再与Mark连手共抗强敌。
香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。 结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
影片讲述了反扒民警霍涛接受组织任务，经过严格训练和对犯罪集团深入的背景调查后，伪装混迹扒手群中，建立可信身份后成为打入扒手集团内部，与贝爷斗智斗勇，与贝爷伪装的小飞互相试探，最终在和局长司徒强的紧密配合下，几经波折，逐步瓦解盗窃团伙，道尽各色警匪人物的故事。
“忠信义”帮主连浩龙（洪金宝 饰）老来得子，风光地办了满月酒招待帮众。虽然孩子是他新纳小妾（张文慈 饰）生的，但是连浩龙老婆Soso（恬妞 饰）的出场还是颇具阿嫂风范。不过，因为酒席人数众多，引起骚乱。在警匪对峙之时，反黑组高级督察廖志宗（李修贤 饰）出面化解，避免了一场血战。 弟弟连浩东（任达华 饰）嗜赌成性，因此连浩龙特意做局劝他收手，共叙兄弟情义。在一次三亿元毒品交易却被警察捣破后，又发生了四叔(许绍雄饰)被绑架事件。警方的反黑行动令连浩龙的爪牙纷纷落马，仅剩下心狠手辣功夫了得的骆天虹（吴京 饰）死里逃生。女警员雷美珍（邵美琪 饰）通过诱敌深入，获得了关键情报，警方拉开了天罗地网。与此同时，连浩龙也赫然发现一起出生入死的同党中害他的奸细，这个人也最终导致了“忠信义”与连浩龙的覆灭……
杀手亚庄（周润发）在一次暗杀行动中误伤了歌星Jennie（叶倩文），令其双目接近失明，自此，深感内疚的他开始暗中保护、帮助 Jennie，并想趁她眼睛完全失明前筹一笔款送她去国外医治，为此，亚庄铤而走险再当杀手，不想任务完成后不但没收到钱，反被雇他杀人的汪海派人追杀。 奉命侦查相关命案的警探李鹰（李修贤）在查案过程中知晓事情另有隐情，亚庄并非冷血杀手，开始同其惺惺相惜，而在应对汪海势力的追杀中，两人更是结成生死之交。然而亚庄的命运，似乎是被注定了。
调查局机动组组长方国辉（刘德华）为人干练嫉恶如仇，与手下对周朝先（梁家辉）经营的电玩场进行监拍时，拿到其经营地下赌场的证据，将其告上法庭，岂料法官被收买，周朝先被判无罪当庭释放。与黑金挂勾的侯部长（李立群）暗中施压，调查局勒令方国辉休假，停止对周朝先的调查。 周朝先为进一步控制台湾的政治，在记者会上公开声明要退党参选立法委员，欲与代表党竞选的黑帮老大丁宗树对着干。方国辉沮丧之际，得电视台女记者凌飞（吴辰君）和法务部冯部长的鼓励重回工作岗位，却被丁宗树盯上，欲将他杀死后再嫁祸周朝先，好一石二鸟。
横跨黑白两道只手遮天的洪泰集团正值换选之际，一个神秘杀手陈安（张家辉 饰）却突然只身闯入这个是非混乱的旋涡，搅得洪泰集团大乱。身处警察阵营的麦朗汶（阮经天 饰）和黑帮阵营的马文康（王大陆 饰）也盯上了他……各方势力伺机而动，谁才是幕后的操控者？一场生猛混战一触即发。